Les murs de Castledermot ont enfermé 15 hectares de terrain et étaient de 1 450 m de périmètre. En 1780, il y avait quatre portes dans la ville murale. Les noms qui survivent aujourd'hui incluent Dublin Gate, Carlow Gate et Tullow Gate, nommé d'après les zones auxquelles les portes ont été confrontées. Sur la base des preuves survivantes, aucun exemplaire connu de tours ou de remparts pour la ville.
En raison de l'emplacement de Castledermot sur la ligne de frontière entre les Anglo-Normands et les Irlandais indigènes, il a subi de nombreuses attaques. La ville a été limogée en 1316 par Edward le Bruce, en 1405 et 1427 par les McMurroughs, et a finalement été repris pour une période par les Kavanaghs. Une grande partie des murs de la ville a été détruite par la garnison irlandaise avant l'attaque de Cromwell en 1650 et encore plus de murs ont été retirés au XVIIIe siècle. Les étirements du mur de la ville survivent aujourd'hui à Carlow Gate, au jardin de la bibliothèque, à l'église St James et à l'abbaye franciscaine.
Lorsque vous visitez Castledermot, commencez à Market Square, où une carte illustrée vous guidera dans la ville. Des versions imprimées gratuites sont également disponibles dans les magasins et cafés locaux. La carte met en évidence l'église de St James où vous trouverez les restes d'une tour ronde du 9ème / 10e siècle, des croix hautes, ainsi que le seul exemple irlandais d'une pierre de sépulture viking, datée du milieu du XIIe siècle. Une belle arche romaine du XIIe siècle se dresse devant l'Église moderne, tout comme la pierre de serment – une dalle croisée avec un trou à travers le sommet. La tradition dit que les gens ont serré la main dans le trou pour sceller les accords.
Il y a aussi le clocher (dans un jardin privé), qui est tout ce qui reste du prieuré et de l'hôpital de St John the Baptist, fondé en 1210. Les restes du Friaire franciscain fondé dans le 1247 survivent également. À l'intérieur des ruines du Friary se trouve un rare exemple de pierre tombale de cadavre datée d'environ 1520.
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